Полностью посвятить себя живописи Анри Руссо смог лишь в 49 лет, после 24 лет службы на французской таможне.
Именно благодаря этому биографическому факту он получил прозвище "Таможенник". В 53 года он впервые решился выставить одну из своих работ на всеобщее обозрение в бесплатной галерее, но наивная, самобытная "Спящая цыганка" (на фото) вызвала у посетителей лишь недоумение. Художник решил продать эту работу родному городу Лавалю, но письмо мэру осталось без ответа.
Однажды Пабло Пикассо пригласил его к себе на пирушку и устроил глумливое посвящение в художники (пародию на посвящение Квазимодо в Короли Дураков). Смущенный Руссо, не заметив издевок и насмешек, встал с деревянного трона, вышел на середину комнаты и отблагодарил присутствующих за оказанную честь игрой на скрипке. Пикассо не выдержал и покинул комнату. В дальнейшем он, как бы искупая вину, старался всячески помогать великовозрастному дилетанту и не позволял себе ни одного дурного высказывания в его адрес.

Диких животных Руссо копировал из детских книг, а экзотические джунгли писал под впечатлением от посещений Ботанического сада, хотя по–ребячески уверял всех, что они навеяны ему дикой природой Мексики.

На закате жизни художник оказался ввязан в денежную аферу. Сам он думал, что лишь помогает товарищу и не знал, что его действия противозаконны. Адвокат продемонстрировал суду одну из картин, сомнения в неслыханной наивности отпали. Руссо отделался условным сроком.

После смерти художника, его дочь (единственная выжившая из его девяти детей) при подготовке дома для продажи выбросила все находившиеся там картины. Не получив должного признания при жизни, Анри Руссо фактически является основоположником "наивного искусства" (живописи художников–самоучек), в дальнейшем преобразовавшегося в "примитивизм" (стилизованная живопись профессиональных художников).